Pentest : approche, déroulement, périmètre et types de tests d’intrusion

Le pentest, ou test de pénétration, est une méthode systématique et contrôlée utilisée pour évaluer la sécurité d’un système informatique, d’une application web, ou de tout autre composant de l’infrastructure IT d’une entreprise. Ce processus simule des attaques malveillantes pour identifier les vulnérabilités et les failles de sécurité qui pourraient être exploitées par des attaquants. Les tests de pénétration sont essentiels pour renforcer la sécurité des systèmes d’information et protéger les informations sensibles contre les menaces croissantes en cybersécurité.

En engageant des pentesters qualifiés, les entreprises peuvent bénéficier d’une analyse approfondie de leur sécurité, allant des réseaux et des applications web aux systèmes mobiles et aux infrastructures cloud. Ces tests permettent de détecter les vulnérabilités avant qu’elles ne soient exploitées par des acteurs malveillants, et de mettre en place des mesures correctives pour améliorer la sécurité globale de l’entreprise.

Dans cet article, nous allons explorer en détail l’approche et la planification d’un pentest, le déroulement de ces tests, ainsi que les différents types de tests d’intrusion disponibles. Comprendre ces aspects est important pour garantir que votre entreprise dispose d’une posture de sécurité robuste et adaptée aux menaces actuelles.

1. Approche et planification du pentest

1.1. Définition des objectifs

Avant de lancer un test de pénétration, il est important de définir clairement les objectifs de l’exercice. Ces objectifs peuvent varier en fonction des besoins de l’entreprise. Par exemple, le test pourrait viser à évaluer la sécurité globale d’un système informatique, à obtenir une certification pour une application web, ou à intégrer des risques d’ingénierie sociale dans une démarche de sécurité.

La définition des objectifs permet de cibler les ressources et les efforts sur les aspects les plus critiques de la sécurité de l’entreprise.

1.2. Choix du type de pentest

Le choix du type de test de pénétration est une étape essentielle de la planification. Les principaux types de pentest incluent les tests en boîte noire, boîte blanche et boîte grise. Un test en boîte noire se déroule sans aucune information préalable sur le système ciblé, simulant ainsi une attaque réelle.

Un test en boîte blanche, en revanche, est réalisé avec une connaissance complète du système, permettant une évaluation plus approfondie des vulnérabilités. Le test en boîte grise combine les deux approches, offrant un équilibre entre les deux.

1.3. Établissement du périmètre

L’établissement du périmètre du test de pénétration est une étape fondamentale qui consiste à délimiter les systèmes, les applications et les réseaux qui seront testés. Cela implique de définir les objectifs, les ressources et les systèmes à tester, ainsi que de signer des accords de non-divulgation pour protéger les informations sensibles. Le périmètre peut varier de manière significative, allant d’un test ciblé sur une application web spécifique à un test plus large englobant l’ensemble de l’infrastructure IT de l’entreprise.

Il est également important d’informer le client des éventuels risques liés aux tests, tels que des dysfonctionnements du système ou des interruptions d’activité.

2. Déroulement d’un pentest

2.1. Phase de reconnaissance

La phase de reconnaissance est la première étape d’un test de pénétration. Durant cette phase, le pentester rassemble autant d’informations que possible sur le système ciblé. Cela inclut des détails sur la topologie du réseau, les systèmes d’exploitation, les applications, les comptes utilisateurs, et toute autre information pertinente.

La reconnaissance peut être soit passive, en utilisant des ressources publiques sans interagir directement avec le système, soit active, en interagissant directement avec le système pour obtenir des informations plus précises. Cette phase est essentielle pour planifier une stratégie d’attaque efficace et comprendre l’architecture du système ciblé. Les pentesters utilisent diverses techniques pour cartographier le système et identifier les points d’entrée potentiels, ce qui les aide à se préparer pour les phases suivantes du test de pénétration.

2.2. Phase de scanning

Une fois la phase de reconnaissance terminée, le pentester passe à la phase de scanning. Dans cette étape, les outils automatisés sont utilisés pour identifier les ports ouverts et analyser le trafic réseau du système ciblé.

Les ports ouverts sont des points d’entrée potentiels pour les attaquants, et leur identification est importante pour les phases suivantes du test. Cette phase peut également être réalisée en dehors d’un test de pénétration complet, où elle est simplement appelée « scanning de vulnérabilités ». Cependant, le scanning de vulnérabilités ne peut pas déterminer le niveau d’accès que les hackers pourraient obtenir, ce qui nécessite l’intervention humaine d’un pentester pour une évaluation complète.

La phase de scanning inclut également des analyses statiques et dynamiques. L’analyse statique inspecte le code de l’application pour prédire comment il réagira à une intrusion, tandis que l’analyse dynamique observe le code en temps réel pour voir comment il se comporte lors de l’exécution.

2.3. Phase d’exploitation

Dans la phase d’exploitation, le pentester utilise les informations et les vulnérabilités identifiées lors des phases précédentes pour tenter de pénétrer le système ciblé. Cette phase consiste à exploiter les failles de sécurité découvertes afin de simuler une attaque réelle et de voir jusqu’où un attaquant pourrait aller. Les pentesters utilisent divers outils et techniques pour exploiter les vulnérabilités, ce qui leur permet de comprendre la gravité des risques et les conséquences potentielles d’une attaque réussie.

Cette phase est critique car elle permet de vérifier si les vulnérabilités identifiées peuvent être réellement exploitées et à quel point elles pourraient compromettre la sécurité du système.

2.4. Post-exploitation et analyse

Après la phase d’exploitation, le pentester entre dans la phase de post-exploitation et d’analyse. Durant cette étape, les pentesters évaluent les résultats de l’exploitation et analysent les données collectées pour comprendre l’impact de l’attaque.

Ils vérifient si les attaquants pourraient maintenir l’accès au système, élever leurs privilèges, ou extraire des informations sensibles. Cette phase inclut également la phase de nettoyage, où le pentester s’assure de supprimer toutes les traces de l’attaque pour éviter toute perturbation du système ou des données. La phase finale consiste à compiler un rapport détaillé des findings, incluant les vulnérabilités identifiées, les méthodes d’exploitation utilisées, et les recommandations pour remédier aux failles de sécurité découvertes.

Ce rapport est essentiel pour aider l’entreprise à renforcer sa posture de sécurité et à protéger ses systèmes contre les attaques futures.

3. Périmètre et types de tests d’intrusion

3.1. Pentest réseau

Le pentest réseau est une forme de test d’intrusion qui se concentre sur l’évaluation de la sécurité des infrastructures réseau d’une entreprise. Cette approche simule des attaques venant de l’intérieur ou de l’extérieur du réseau pour identifier les vulnérabilités des serveurs, des périphériques connectés, et des protocoles de communication.

Les pentesters utilisent des outils spécifiques pour scanner le réseau, identifier les ports ouverts, et détecter les services actifs et les versions des logiciels utilisés. Les résultats de ce test permettent de mettre en place des correctifs et des modifications de configuration pour renforcer la sécurité du réseau.

Un pentest réseau peut être réalisé de deux manières principales : le pentest réseau interne et le pentest réseau externe. Le pentest réseau interne simule une attaque à partir du réseau interne de l’entreprise, tandis que le pentest réseau externe simule une attaque venant de l’extérieur, par exemple via internet.

3.2. Pentest applicatif

Le pentest applicatif se concentre sur l’évaluation de la sécurité des applications web et mobiles. Cette approche vise à identifier les vulnérabilités dans le code de l’application, les configurations des serveurs, et les interactions entre l’application et les utilisateurs. Les pentesters utilisent des techniques d’analyse statique et dynamique pour inspecter le code de l’application et observer son comportement en temps réel.

Les tests incluent souvent des simulations d’attaques courantes comme l’injection SQL, la faille XSS (Cross-Site Scripting), et les attaques de type CSRF (Cross-Site Request Forgery). Le pentest applicatif peut être réalisé selon les approches en boîte noire, grise ou blanche, chacune offrant un niveau différent d’accès aux informations sur l’application ciblée. Cette flexibilité permet d’adapter le test aux besoins spécifiques de l’entreprise et de garantir une évaluation exhaustive de la sécurité de l’application.

3.3. Pentest physique

Le pentest physique, également appelé test de pénétration physique, évalue la sécurité des installations physiques et des contrôles d’accès d’une entreprise. Cette approche simule des tentatives d’intrusion physique dans les locaux de l’entreprise pour identifier les failles dans les mesures de sécurité physique, telles que les systèmes de surveillance, les systèmes d’alarme, et les protocoles de contrôle d’accès.

Les pentesters testent la facilité avec laquelle un attaquant pourrait accéder aux équipements et aux données sensibles en contournant les mesures de sécurité en place. Ce type de test est essentiel pour les entreprises qui gèrent des informations hautement sensibles ou des actifs critiques, car il permet de renforcer les mesures de sécurité physique et de prévenir les intrusions physiques potentielles.

3.4. Pentest organisationnel

Le pentest organisationnel, ou test de pénétration organisationnel, se concentre sur l’évaluation de la sécurité de l’ensemble de l’organisation, incluant les aspects humains et les processus internes. Cette approche inclut souvent des tests d’ingénierie sociale, qui simulent les tentatives d’obtenir des informations sensibles en manipulant les employés de l’entreprise.

Les pentesters évaluent également les politiques de sécurité, les procédures de gestion des incidents, et la formation des employés en matière de sécurité. Ce type de test permet de identifier les vulnérabilités liées aux comportements humains et aux processus internes, et de mettre en place des mesures pour améliorer la culture de la sécurité au sein de l’organisation.

Conclusion

En conclusion, les tests de pénétration (pentest) sont une composante essentielle de la stratégie de cybersécurité d’une entreprise. Ces tests permettent d’identifier et d’exploiter les vulnérabilités des systèmes d’information, des applications web et mobiles, ainsi que des infrastructures physiques et organisationnelles.

La planification et l’exécution de ces tests, incluant les phases de reconnaissance, de scanning, d’exploitation et de post-exploitation, sont essentielles pour évaluer la sécurité globale de l’entreprise. Il est impératif de choisir le type de pentest adapté aux besoins spécifiques de l’entreprise, que ce soit un pentest réseau, applicatif, physique ou organisationnel. Ces tests aident à mettre en place des mesures de protection efficaces et à renforcer la posture de sécurité de l’organisation.

En intégrant régulièrement des tests de pénétration dans leur stratégie de sécurité, les entreprises peuvent mieux gérer les risques, protéger leurs données sensibles et assurer la continuité de leurs activités. Il est donc essentiel de passer à l’action et d’investir dans la cybersécurité pour garantir la protection et la résilience de vos systèmes d’information.

FAQ

Quel est le périmètre typique d’un test d’intrusion (pentest) et quels éléments sont généralement évalués ?

Un test d’intrusion (pentest) évalue divers aspects de la sécurité d’un système ou d’une infrastructure. Le périmètre typique inclut :

• Tests de réseau : interne et externe, ciblant les infrastructures réseau, les firewalls, les hôtes et les appareils comme les routeurs et les switches.
• Tests sans fil : visant les réseaux locaux sans fil (WLAN), les protocoles Bluetooth, ZigBee et Z-Wave, pour identifier les points d’accès rogue et les faiblesses de cryptage.
• Tests d’applications web : examinant les sites web et les applications personnalisées pour découvrir les failles de codage, de conception et de développement.
• Tests de sécurité physique : cartographiant les entrées et le périmètre, testant les serrures, et évaluant l’accès aux salles de serveurs et aux informations sensibles.
• Tests de firewall et de modems : vérifiant la configuration et la résistance des firewalls et des modems à la pénétration non autorisée.

À quelle fréquence devrait-on conduire un test d’intrusion pour maintenir une sécurité optimale ?

Pour maintenir une sécurité optimale, la fréquence des tests d’intrusion doit être adaptée aux besoins de l’entreprise. Voici quelques directives clés :

• Tests annuels : Au minimum, une fois par an pour évaluer régulièrement les systèmes et réseaux.
• Après des changements majeurs : Après des mises à jour logicielles significatives, l’extension du réseau, ou la mise en œuvre de nouveaux systèmes.
• Données sensibles : Mensuels ou trimestriels pour les entreprises traitant des données très sensibles, comme les informations sur les cartes de crédit.
• Exigences de conformité : Conformément aux réglementations ou normes industrielles spécifiques, telles que PCI DSS ou HIPAA.

Quels sont les objectifs principaux d’un test d’intrusion et comment les résultats sont-ils utilisés pour améliorer la sécurité ?

Les objectifs principaux d’un test d’intrusion sont d’identifier les failles de sécurité et de renforcer la sécurité. Ces tests révèlent les vulnérabilités, vecteurs d’attaque, et défauts de configuration, menaçant la confidentialité, l’intégrité et la disponibilité des données.

Les résultats fournissent des recommandations et correctifs pour combler les brèches et réduire les risques, améliorant ainsi la sécurité du système.

Comment définir les objectifs et le scope d’un test d’intrusion en fonction des besoins spécifiques de l’entreprise ?

Pour définir les objectifs et le scope d’un test d’intrusion, il est essentiel de délimiter précisément les ressources et les systèmes à tester en fonction des besoins spécifiques de l’entreprise. Cela implique de déterminer les objectifs, tels que l’évaluation du niveau de sécurité d’une cible, l’obtention d’une certification pour une application web, ou l’intégration des risques d’ingénierie sociale.

Le scope peut être large ou précis, comme dans un test en boîte noire qui se concentre sur les éléments découverts lors de la phase de reconnaissance, ou un test en boîte blanche qui peut englober toutes les fonctionnalités ou se focaliser sur des aspects spécifiques.